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TLS-Zertifikat mit SHA3 auf Windows Server 2016 einspielen

Kennzeichnung gemäß Artikel 52 Absatz 1 EU AI Act: 🌱 Rechercheunterstützung

Wer auf einem Windows Server 2016 ein TLS-Zertifikat einspielen möchte, das mit einem privaten Schlüssel im neuen SHA3-256-CBC-Verfahren erstellt wurde, könnte auf ein frustrierendes Problem stoßen: Beim Importieren erscheint nur die lapidare Fehlermeldung “Falsches Kennwort”, obwohl das eingegebene Passwort korrekt ist.

Interessanterweise funktioniert der Import reibungslos, wenn der Schlüssel stattdessen mit PBE-SHA1-3DES erstellt wurde. Warum ist das so, und wie kann man das Problem lösen?

Ursache

Windows Server 2016 (und auch ältere Windows-Versionen) unterstützen bestimmte moderne kryptografische Verfahren nicht nativ. Konkret bedeutet das: Das Betriebssystem kann mit PKCS#12-Dateien (.pfx), die mit modernen Verschlüsselungsmethoden wie SHA3-256-CBC verschlüsselt wurden, nicht umgehen. Es erkennt das Format bzw. die Verschlüsselung nicht und interpretiert das als falsches Passwort — daher die irreführende Fehlermeldung.

Lösungsmöglichkeiten

  1. Schlüssel mit kompatibler Verschlüsselung exportieren
    Der einfachste Weg besteht darin, das Zertifikat und den privaten Schlüssel erneut zu exportieren, aber diesmal mit einer älteren und kompatiblen Verschlüsselung. Verwende dafür PBE-SHA1-3DES, da dies von Windows Server 2016 problemlos verarbeitet werden kann.

Beispiel mit OpenSSL:

   openssl pkcs12 -export -in cert.pem -inkey key.pem -out cert.pfx -certfile chain.pem -keypbe PBE-SHA1-3DES
  1. Server auf neuere Windows-Version upgraden
    Wenn möglich, könnte auch ein Upgrade auf eine neuere Windows-Version (z.B. Windows Server 2022) helfen, da dort modernere Algorithmen unterstützt werden. Das ist jedoch oft mit Aufwand verbunden und sollte gut geplant werden.

  2. Manuelle Entschlüsselung und Neuverpackung
    Falls nur die .pfx-Datei vorliegt, könnte man diese zunächst auf einem System entpacken, das SHA3-256-CBC versteht, und dann neu im kompatiblen Format zusammenpacken.

Beispiel:

   openssl pkcs12 -in cert_sha3.pfx -out cert.pem -nodes
   openssl pkcs12 -export -in cert.pem -inkey key.pem -out cert_compatible.pfx -keypbe PBE-SHA1-3DES

Fazit

Die Fehlermeldung “Falsches Kennwort” beim Einspielen eines TLS-Zertifikats mit einem modernen Schlüssel auf Windows Server 2016 ist irreführend, hat aber eine klare Ursache: fehlende Unterstützung für neuere Verschlüsselungsmethoden. Mit einem Re-Export des Zertifikats im älteren, kompatiblen Format lässt sich das Problem meist schnell beheben.

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